Simon pracuje jako anestezjolog w Auckland City Hospital. Nurek, lekarz w North Shore Hospital (Auckland), profesor anestezjologii na Uniwersytecie w Auckland.
Jest autorem dwóch książek i ponad 170 artykułów naukowych lub rozdziałów w książkach. W latach 2022/2023 Simon został uznany przez Expertscape.com za największego na świecie eksperta w dziedzinie choroby dekompresyjnej. Od 2019 roku jest redaktorem naczelnym Diving and Hyperbaric Medicine Journal.
Simon ma duże doświadczenie w nurkowaniu sportowym, naukowym, komercyjnym i wojskowym.
Przez wiele lat uczestniczył w nowatorskich wyprawach nurkowych na wraki i do jaskiń. W 2002 roku wykonał najgłębsze nurkowanie na wraku statku w tamtym czasie. W lutym 2023 r. był członkiem wyprawy Wet Mules do jaskini Pearse Resurgence w Nowej Zelandii, gdzie po raz pierwszy od ponad 30 lat przeprowadzono nurkowanie na głębokość 230 m z użyciem wodoru jako gazu oddechowego. W 2006 roku został uhonorowany tytułem Fellowship of the Explorers' Club of New York, a w 2015 roku otrzymał tytuł Rolex Diver of the Year.
Jedyną rzeczą, którą Simon lubi tak bardzo jak nurkowanie, jest dzielenie się wiedzą i doświadczeniami z innymi nurkami i odkrywcami podczas wydarzeń takich jak Baltic Tech.